1492年
8月3日从帕洛斯港拨锚启航,向南偏西航行,驶向加那利群岛,圣玛丽亚号和尼尼亚号先到加那利群岛的哥美拉岛,平塔号先去大加那利岛修理。
9月2日到哥美拉岛汇合。
9月6日从哥美拉岛启航,驶向无边无际的陌生海洋。
9月9日 进入远洋深航行状态。
10月12日抵达当地印第安人所称的瓜纳哈尼岛,哥伦布命名为圣萨尔瓦多(以为是印度)。
10月14日到达西南的郎姆岛(称为圣玛丽娅岛),先后到了斐迪南岛(长岛),伊莎贝拉岛(克鲁克德岛)、哥伦布沙洲(胡门托斯群岛)。
10月28日抵达今古巴东北奥特连省的巴里亚港湾。
11月20日 马丁·平松率平塔号擅离编队去巴比克(大伊纳瓜岛)寻找黄金。
12月6日哥伦布船队进泊海地岛最西端的圣尼古拉港口湾(印第安人称海地岛波希奥岛,哥伦布取名为伊斯帕尼奥拉岛)。
12月21日哥伦布一行来到海地西北部的龟岛(今托尔蒂岛)。
12月25日 圣玛丽娅号在海地岛今海地角以东的海岸搁浅。