第一个男人，摧毁她自尊的数学老师
三毛父亲陈嗣庆毕业于东吴大学，是名律师，三毛从小家境相对殷实。童年在南京、上海度过。不久举家定居台湾。
13岁那年，三毛上初二，数学常得零分，至第二学期三毛发现，数学老师每次小考都是课本后面的习题。
为了不要留级，三毛把题目背下来，小考一连考了六次一百分。数学老师开始怀疑她作弊。
三毛对老师说：
“作弊，对我来说是不可能的，就算你是老师，也不能这样侮辱我。”
于是数学老师又出了题目叫三毛作答，她得到零分。老师当着全班的同学用毛笔在她的眼睛周围画了两个代表零蛋的大圈羞辱三毛。老师一面画一面笑笑地说：“不要怕，一点也不痛也不痒，只是凉凉的而已。”墨汁像黑色的眼泪，顺着三毛的面颊滑下来，她把嘴紧紧地抿着，黑色墨汁滑进她的嘴角漫进嘴里。老师对三毛说：“你转过身去给全班同学看一看。”三毛就这样面对大家在教室的角落里一直站到下课。老师还不肯罢休，要三毛到操场绕一圈再回到教室。
经此羞辱，三毛第二天在教室昏倒，心理开始出现了严重的障碍，后来经常逃学到公墓看小说，最后终于休学。
13岁少女的自尊就在这位老师的一次自以为高明的体罚中被彻底摧毁了。就像刚刚盛开的花朵，突然遭受一阵狂风暴雨的摧残一样。花季的生命，从此留下永远无法修复的黑洞。三毛因此患上忧郁症，一直处于自我封闭的心态。曾割腕自杀，也曾看过心理医生，但一周一次的心理治疗并无帮助。

青年三毛
第二个男人，留下美好初恋和重度情伤的高才生
三毛19岁时，做了文化大学哲学系的一名旁听生 ，她仰慕同校已以舒凡为笔名出版两本书的才子梁光明，主动给出联系方式，两人之后开始交往。
相恋三年后，梁光明毕业前三毛设想着跟梁光明结婚，三毛开始逼婚，梁光明如果不跟她现在结婚，她就马上去西班牙。结果梁光明选择了不结婚。三毛自杀未遂，伤口缝了28针。三毛痛苦地选择去西班牙留学。

第三、四、五个男人，在西班牙、德国、美国无果而终的男友
1967年三毛赴西班牙留学，先学西班牙文，半年后入马德里文哲学院。在西班牙时遇到还在读高三的荷西·马利安·葛罗，但当时并未恋爱。后就读于德国西柏林哥德书院得到德文教师证书，又到美国芝加哥伊利诺伊大学 ，本想专攻陶瓷后来在法律图书馆打工。留学期间不时把握机会打工赚钱，当过西班牙马略卡岛导游、德国商店香水模特、美国图书馆员等，游历过东德、波兰、南斯拉夫、捷克、丹麦等国。
在这期间三毛交了几位男朋友。在西班牙时，与一位日本籍的富商同学交往过；在德国时与一名后来成为外交官的德国同学相爱过；在美国时，与一名台湾籍的留美博士交往过。但是都无结果。

第六个男人，咖啡厅结识的已婚画家
1971年三毛回到台湾，在中国文化学院德文系、哲学系任教，也在政工干校与实践家专教课。
70年代，台湾明星咖啡屋风华正茂，此期间三毛在“明星”咖啡厅结识一位画家邓国川，因非常喜欢对方的作品而答应了画家的求婚，遭到家人集体反对，陈平不顾众多反对之声坚决要与画家结婚，即将举行婚礼前，却发现了对方是有妇之夫。

三毛与德国教师
第七个男人，遇到真爱却于婚前猝死的德国教师
与已婚画家分手后，喜欢运动的三毛父亲鼓励女儿与他一起打网球，在网球场上他们认识了一位年龄较长的德国教师，后来三毛与之相识，相爱，一年后，陈平答应了德国教师的求婚。
不久，有一天他们一起去订制结婚的名片，结果当天晚上，德国教师却心脏病突发猝死，之后三毛伤心欲绝，服安眠药自杀，但被救回。17年后，三毛回忆此事，“那盒名片直到今天还没有去拿。”

三毛与荷西
第八个男人，第二次真爱却幸福短暂的荷西
1972年三毛在上述情感上和婚姻上的打击后，再度远走西班牙，与六年前遇到的西班牙人荷西·马利安·葛罗重逢。当时尚是高中生的荷西此时已大学毕业，服完兵役，也有了潜水师执照。原本荷西计划与一群朋友一同乘帆船去希腊地中海一带潜水旅游，邀请三毛担任厨师同行，但陈平对撒哈拉沙漠情有独钟。后来荷西没有去乘帆船，却在西属撒哈拉磷矿厂找到工作。1974年，三毛在非洲沙漠小镇（西属撒哈拉的阿尤恩）与荷西结婚，开始两人在西属撒哈拉的婚姻生活。
然而，幸福的婚姻生活非常短暂，1979年9月30日，当天正好是中秋节，荷西在三毛父母到访期间，在拉帕尔马岛的海中潜水时意外丧生。三毛又一次历经情感上的打击，姐姐陈田心回忆三毛亲自用手去挖荷西的坟墓，认为如果不是父母在，她一定跟着荷西走了。三毛在双亲扶持下飞返台湾暂住，稍后又回到加纳利群岛，一直无法走出伤痛。

三毛与王洛宾
第九个男人，旷世爱恋又无果的西部歌王
失去荷西后的三毛一直很难走出伤痛，直到1989年，作家夏婕在新疆访问王洛宾后，发表了三篇《王洛宾老人的故事》。三毛从小就爱唱王洛宾改编的民歌，尤其是他的那首《在那遥远的地方》，曾经引发热爱流浪、一心汲远的三毛的无限神往。当她看到夏婕的报道后异常振奋，立即向夏婕索要王洛宾在新疆的联络方式。
1990年4月16日三毛为爱慕名王洛宾的才情来到新疆，三毛在新疆采访王洛宾时，两人擦出火花。
离开大陆不久，按捺不住兴奋之情的三毛便开始与王洛宾鸿雁传书，万里寄情。从1990年5月到8月的短短三个月，三毛就给王洛宾写信达15封之多。
然而，作为写过无数情歌的艺术大师，王洛宾绝不是不解风情的木讷之人，面对三毛的率真与热情，他已经死水一潭的心湖涟漪又起，但横亘在两人之间的现实又让他惴惴不安。于是三思之后，他写信给三毛，委婉表达自己的彷徨：萧伯纳有一把破旧的雨伞，早已失去了雨伞的作用，但他出门依然带着它，把它当作拐杖用。王洛宾在信里不无忧伤地自嘲：“他就像萧伯纳那把破旧的雨伞。”之后，王洛宾渐渐减少了给三毛写信的次数。为此，三毛匆匆来信，嗔怪王洛宾：“你好残忍，让我失去了生活的拐杖！”

8月23日，思心切切的三毛经北京飞往新疆，提了一大箱衣服和日常用品，住进了王洛宾家里。三毛按照王洛宾的成名作《在那遥远的地方》中那个美丽的姑娘卓玛的形象，穿上在尼泊尔购买的具有浓郁藏族风情的裙装。三毛如此“苦心孤诣”，据说是想以此唤醒老人那尘封已久的记忆，让他重新焕发出艺术家的灵感与创作的激情。
热情满满的三毛原本计划久留，不想短短几天的相处却出现了不和谐的插曲。当地媒体知道三毛空降乌鲁木齐后，从三毛下机起，便派大批人马前来采访，而那时的三毛却只想和王洛宾独享时光，不想受到任何叨扰，她的天地再阔大，也只愿向王洛宾一人敞开。但王洛宾碍于情面与身份，动员三毛积极配合记者的采访。这位可爱的老人，做任何事情，都有一种执拗的认真。
所以，他并没有注意到三毛的情绪变化，更何况已近耄耋的他，囿于年龄、舆论、子女及其他考虑，根本不敢唐突佳人，贸然接受三毛的示好。他从不缺乏爱的勇气，只是对于一个行将就木的老人而言，他已无从说服自己，如何再一次投诚爱情。而当三毛心灰意冷，带着那只盛满衣物的手提箱离开的时候，王洛宾才顿悟到自己失去了一份多么弥足珍贵的感情。
1991年1月4日，离开王洛宾的第121天后，饱受事业、爱情与疾病三重困扰的三毛，在台北荣民总医院自缢身亡，年仅48岁。
噩耗传来，王洛宾悲恸不已。他曾以为拒绝便是善待，殊不知，当他硬起心肠逼走她时，却将惺惺相惜的两个人推至天人永隔的两端。